Rumus molekul dan struktur fenol

Fenol - nama umum dari alkohol aromatik. Pada sifat-sifat materi adalah asam lemah. Signifikansi praktis yang penting banyak homolog hydroxybenzene C ₆ H ₅ 0H (rumus Fenol) - perwakilan sederhana kelas. Mari kita periksa ini secara lebih rinci.

Fenol. Rumus umum dan klasifikasi

Rumus umum dari zat organik dari alkohol aromatik, - R-OH. Molekul itu sendiri fenol dan kresol membentuk radikal - C6H5 fenil, yang langsung terhubung ke satu atau lebih gugus hidroksil OH (gugus hidroksil). Dengan jumlah mereka per fenol molekul diklasifikasikan menjadi mono-, di- dan polihidrik. senyawa monohidrat jenis ini fenol dan kresol. Yang paling umum di antara hydroxybenzenes polihidrik - naftol yang mengandung komposisi 2 menyatu intinya.

Fenol - wakil dari alkohol aromatik

pekerja tekstil fenol dikenal sudah di abad XVIII: penenun digunakan sebagai pewarna. Dalam distilasi tar batubara pada tahun 1834 di Jerman, kimiawan F. Runge disorot kristal zat dengan bau manis yang khas. Nama batubara Latin - carbo, yang disebut senyawa asam karbol (karbol). peneliti Jerman telah gagal untuk mengidentifikasi substansi. Rumus fenol Molekuler didirikan pada tahun 1842 O. Laurent, yang percaya turunan karbol benzena. Untuk asam baru menggunakan nama "fenil". Sharl Zherar ditentukan bahwa substansi alkohol, dan menyebutnya fenol. aplikasi awal senyawa - obat-obatan, penyamakan kulit, produksi pewarna sintetis. Karakteristik bahan yang dipertimbangkan:

• rumus kimia rasional - C ₆ H ₅ OH.
• Berat molekul senyawa - dan 94,11. e. m.
• Rumus kotor agregat, - C ₆ H ₆ O.

struktur elektronik dan spasial dari molekul fenol

Struktur siklik formula benzena yang ditawarkan oleh ahli kimia organik Jerman F. Kekule pada tahun 1865, dan tak lama sebelum - I. Loschmidt. Para ilmuwan memiliki molekul bahan organik dalam bentuk sebuah segi enam biasa dengan bolak ikatan tunggal dan ganda. Menurut konsep modern, cincin aromatik - jenis khusus dari struktur melingkar, disebut "ikatan terkonjugasi".

atom karbon enam menguji proses sp ² -hybridization orbital elektron. Tidak terlibat dalam pembentukan C-C obligasi dari awan p-elektron tumpang tindih di atas dan di bawah bidang inti molekul. Ada dua awan elektron umum yang mencakup seluruh cincin. Fenol rumus struktur mungkin terlihat berbeda, mengingat pendekatan historis dengan deskripsi dari struktur benzena. Dalam rangka untuk menekankan karakter hidrokarbon aromatik tak jenuh, konvensional dianggap tiga dari obligasi enam ganda yang alternatif dengan tiga sederhana.

Polarisasi karena kelompok oxy

Dalam sederhana hidrokarbon aromatik - benzene, C ₆ H ₆ - elektron awan simetris. rumus fenol berbeda oleh satu kelompok hidroksi. Kehadiran hidroksil istirahat simetri yang tercermin dalam sifat-sifat substansi. Hubungan antara oksigen dan hidrogen dalam gugus hidroksi - kovalen polar. Offset pasangan umum elektron pada atom oksigen mengarah ke atasnya muatan negatif (parsial). Hidrogen kehilangan elektron dan mengakuisisi sebagian biaya "+". Selain itu, oksigen dalam kelompok O-H adalah pemilik dua pasang elektron dibagi. Salah satunya tertarik dengan awan elektron dari cincin aromatik. Untuk alasan ini, komunikasi menjadi lebih terpolarisasi, hidrogen logam mudah diganti. Model memberikan gambaran tentang sifat asimetris molekul fenol.

Fitur atom gangguan dalam fenol

Satu elektron awan inti aromatik dalam molekul fenol bereaksi dengan gugus hidroksil. Hal ini terjadi fenomena, nama konjugasi, di mana sebuah atom oksigen pasangan sendiri elektron tertarik ke gugus hidroksi dari sistem cincin benzena. Mengurangi muatan negatif dikompensasi oleh polarisasi yang lebih besar karena kelompok O-H.

Cincin aromatik juga bervariasi sistem distribusi elektronik. Hal ini dikurangi dengan karbon yang terikat untuk oksigen, dan meningkat pada terdekat dengannya atom di posisi orto (2 dan 6). Pairing adalah akumulasi dari biaya pada mereka "-". Selanjutnya "pergeseran kepadatan - gerakan dari atom di meta-posisi (3 dan 5) untuk karbon di para-posisi (4). fenol studi rumus untuk kenyamanan dan saling kopling biasanya terdiri penomoran atom dari cincin benzena.

sifat kimia penjelasan fenol berdasarkan struktur elektronik mereka

Proses konjugasi dari cincin aromatik dan hidroksil mempengaruhi sifat-sifat baik partikel dan semua zat. Misalnya, kerapatan elektron tinggi pada atom di orto dan posisi para (2, 4, 6) membuat ikatan C-H dari siklus fenol aromatik lebih reaktif. Mengurangi muatan negatif dari atom karbon dalam meta posisi (3 dan 5). Serangan partikel elektrofilik dalam reaksi kimia terkena karbon dalam orto dan posisi para. Reaksi brominasi perubahan benzena terjadi di bawah pemanasan yang kuat dan adanya katalis. Dibentuk monogalogenoproizvodnoe - bromobenzene. Formula fenol memungkinkan zat bereaksi dengan bromin substansial seketika tanpa pemanasan campuran.

cincin aromatik mempengaruhi gugus hidroksi koneksi polaritas, meningkatkan itu. Hidrogen menjadi lebih fleksibel, dibandingkan dengan alkohol jenuh. Fenol bereaksi dengan alkali, membentuk garam - fenat. Etanol tidak bereaksi dengan alkali, atau lebih tepatnya, produk reaksi - ethanolates - membusuk. Dalam istilah kimia fenol - asam kuat dari alkohol.

Perwakilan dari aromatik kelas alkohol

Rumus molekul homolog fenol - kresol (methylphenol hydroxytoluene) - C ₇ H ₈ O. Zat bahan baku alami sering menyertai fenol, juga memiliki sifat antiseptik. homolog lainnya fenol:

• Katekol (1,2-hydroxybenzene). rumus kimia - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Resorsinol (1,3-hydroxybenzene) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naftol. Zat Rumus molekul - C ₁₀ H ₇ OH. Hal ini digunakan dalam pembuatan pewarna, obat-obatan, senyawa aromatik.
• Timol (2-isopropil-5-methylphenol). rumus kimia - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). Digunakan dalam kimia organik sintetis, dan obat-obatan.
• Vanillin kecuali fenolik radikal mengandung gugus eter dan residu aldehida. Rumus senyawa molekul - C ₈ H ₈ O _3. Vanillin banyak digunakan sebagai penyedap buatan.

Formula reagen untuk deteksi fenol

penentuan kualitatif dari fenol dapat dilakukan dengan menggunakan brom. Sebagai hasil dari reaksi substitusi endapan tribromophenol putih. Katekol (1,2-hydroxybenzene) diwarnai dalam warna hijau di hadapan terlarut besi klorida. Dengan reagen yang sama bereaksi fenol dan triphenol terbentuk memiliki warna violet. Reaksi kualitatif untuk resorsinol - penampilan warna gelap ungu di hadapan besi klorida. Secara bertahap, warna larutan akan berwarna hitam. Rumus pereaksi, yang digunakan untuk mengenali fenol tertentu dan homolognya nya, - FeCl ₃ (ferric chloride (III)).

Hydroxybenzene, naftol, timol - semua fenol. Rumus umum substansi untuk menentukan keanggotaan senyawa ini untuk seri aromatik. Semua senyawa organik yang mengandung formula fenil mereka radikal C ₆ H _5, dengan yang gugus hidroksi secara langsung terkait dengan menunjukkan sifat khusus. Mereka berbeda dari alkohol terbaik diungkapkan sifat asam. Dibandingkan dengan zat homolog seri benzena, fenol - senyawa kimia yang lebih aktif.