Benzene - a ... struktural rumus, sifat dan produksi benzena

Senyawa seperti benzena, Ms. Kimia di ladangnya akhirnya diperoleh hanya pada tahun 1833. Benzene - senyawa yang memiliki pemarah, kita dapat mengatakan, bahkan ledakan. Seperti yang tahu?

cerita

Johann Glauber mengalihkan perhatiannya kepada hubungan pada 1649, yang berhasil terbentuk ketika ahli kimia terlibat dalam pengolahan tar batubara. Tapi lebih suka untuk tetap penyamaran.

Setelah sekitar 170 tahun, dan akan jauh lebih tepat, di pertengahan dua puluhan abad XIX, secara kebetulan menerangi gas, yaitu dari kondensat diekstrak benzena dipisahkan. Jadi upaya umat manusia berutang untuk Michael Faraday, ilmuwan dari Inggris.

Tongkat untuk akuisisi benzena dicegat Jerman Eylgard Mitscherlich. Hal ini terjadi ketika pengolahan melewati asam garam kalsium benzoat anhidrat. Mungkin, karena itu, kami telah memberikan koneksi nama - benzena. Namun, sebagai pilihan, para ilmuwan menyebutnya bensin. Dupa, jika dalam bahasa Arab.

Benzene indah dan terang benderang, sehubungan dengan pengamatan ini Ogyust Loran disarankan untuk memanggil "rambut" atau "benzena". Cerah, bersinar - jika diterjemahkan dari bahasa Yunani.

Berdasarkan pendapat dari Linus Pauling, konsep dasar komunikasi elektronik, dari kualitas benzena, seorang ilmuwan memberi molekul senyawa sebagai berikut. segi enam ini. Hal ini tertulis lingkaran. Hal tersebut di atas menunjukkan bahwa integritas awan elektronik benzena, yang berhasil menyimpulkan siklus karbon enam (tanpa pengecualian). Terikat hubungan biner yang diamati.

Dengan benzena sebelumnya bekerja sebagai pelarut. Dan pada dasarnya, sebagaimana yang mereka katakan, tidak terlibat, saya tidak terlibat. Tetapi pada abad XIX. Pada abad XX telah terjadi perubahan yang signifikan. sifat benzena mengungkapkan kualitas yang paling berharga yang membantunya menjadi lebih dan lebih populer. Angka oktan, yang terbukti tinggi, memberikan kesempatan untuk menggunakannya sebagai elemen bahan bakar untuk bahan bakar kendaraan. Tindakan ini dorongan penghapusan luas benzena, ekstraksi daripadanya dilakukan sebagai manufaktur produk kokas baja sekunder.

Oleh empat puluhan di bidang benzena kimia mulai dikonsumsi dalam produksi zat yang cepat meledak. abad XX dinobatkan dirinya bahwa industri penyulingan telah dikembangkan sebagai benzena, yang telah menjadi untuk memasok industri kimia.

Fitur benzena

hidrokarbon tak jenuh sangat mirip dengan benzena. Misalnya, hidrokarbon seri etilen mencirikan dirinya sebagai hidrokarbon tak jenuh. Hal ini ditandai dengan reaksi penambahan. Benzene mudah masuk ke dalam reaksi substitusi. Semua ini berkat atom yang berada dalam pesawat yang sama. Dan sebagai fakta - terkonjugasi elektron awan.

Jika rumus hadir dalam cincin benzena, maka salah satu dapat sampai pada kesimpulan dasar yang ini - benzena, struktur formula dari yang terlihat persis sama.

sifat fisik

Benzene - cairan yang tidak berwarna, tetapi memiliki bau malang. Benzene mencair ketika suhu mencapai 5,52 derajat Celcius. Mendidih pada 80,1. Densitas adalah 0,879 g / cm ^3, massa molar sama dengan 78,11 g / mol. Dalam pembakaran merokok berat. Ini menghasilkan senyawa peledak, saat udara menembus. spesies organik pemutus (benzena, eter, dll) dengan substansi yang dijelaskan terhubung tanpa masalah. Ini menciptakan senyawa azeotrop dengan air. Pemanasan sebelum penguapan terjadi pada 69,25 derajat (91% benzena). Pada 25 derajat Celcius dapat larut dalam air 1,79 g / L.

sifat kimia

Benzene direaksikan dengan asam sulfat dan asam nitrat. Dan juga dengan alkena, halogen, kloroalkana. Reaksi substitusi - yang aneh baginya. Suhu mempengaruhi cincin benzena tekanan terobosan yang membentang di kondisi yang cukup keras.

Setiap persamaan reaksi benzena kita bisa melihat lebih detail.

1. substitusi elektrofilik. Bromo, dengan adanya katalis, direaksikan dengan klorin. Hasilnya adalah klorobenzen sebuah:

C6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. Reaksi Friedel-Crafts atau alkilasi benzena. Munculnya alkilbenzena terjadi karena koneksi dengan alkana, yang adalah turunan halogen:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3 substitusi elektrofilik. Berikut adalah reaksi nitrasi dan sulfonasi. Melihat persamaan benzena adalah sebagai berikut:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. Benzene selama pembakaran:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Dalam kondisi tertentu, itu menunjukkan sifat suatu hidrokarbon jenuh yang melekat. U-elektron awan, yang dalam struktur zat tersebut, menjelaskan reaksi-reaksi ini.

Dengan teknologi khusus bergantung pada berbagai jenis benzena. Oleh karena itu menandai benzena minyak bumi. Sebagai contoh, sangat murni dan pemurnian untuk sintesis. Saya ingin menggarisbawahi homolog benzena, dan jika beton - sifat kimia mereka. Ini alkilbenzena.

Homolog benzena jauh lebih mungkin untuk merespon. Tapi reaksi tersebut benzena, yaitu homolog lulus dengan beberapa perbedaan.

halogenasi dari alkilbenzena

Bentuk persamaan adalah sebagai berikut:

S6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

Keinginan bromin dalam cincin benzena tidak diamati. Dia masuk ke rantai samping. Namun berkat garam katalis Al (3) bromo berani di atas ring.

nitrasi alkilbenzena

Karena asam sulfat dan nitrat, nitrat benzena dan benzena alkil. benzenes alkil reaktif. Dua produk yang diperoleh dari tiga disajikan - sebuah para- dan orto-isomer. Anda dapat merekam salah satu rumus:

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2) 3.

oksidasi

Benzene adalah tidak dapat diterima. Tapi benzenes alkil mudah bereaksi. Sebagai contoh, asam benzoat. Rumusnya adalah sebagai berikut:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Alkilbenzena dan benzena, hidrogenasi

Di hadapan penguat hidrogen mulai bereaksi dengan benzena, yang terbentuk sikloheksana, seperti dibahas di atas. Demikian pula alkibenzoly mulus diubah menjadi alkylcyclohexanes. Untuk alkylcyclohexane menjadi sasaran alkil benzena hidrogenasi yang diinginkan. Pada dasarnya ini adalah prosedur yang diperlukan untuk produksi produk unalloyed. Dan ini tidak semua reaksi benzena dan alkil benzena.

Produksi benzena. industri

Fundam produksi tersebut didasarkan pada kenyataan bahwa komponen recycle: toluena, nafta tar yang dilepaskan selama retak batubara, dan lainnya. Oleh karena itu, benzena diproduksi di petrokimia, perusahaan metalurgi. Hal ini penting untuk mengetahui bagaimana untuk mendapatkan kemurnian benzena yang berbeda, karena prinsip produksi dan tujuan harus hubungan langsung dari merek substansi.

Bagian terbesar dibuat reformasi katalitik manik porsi kaustobiolitnoy direbus keluar pada 65 derajat, yang memiliki efek ekstrak destilasi dengan dimetilformamida.

Dalam membuat etilena dan propilena diperoleh produk cair yang terbentuk selama peluruhan senyawa anorganik dan organik, di bawah pengaruh panas. Dari jumlah tersebut, benzena dan terisolasi. Tapi, sayangnya, bahan baku untuk versi produksi benzena tidak begitu banyak. Karena kita tertarik zat yang diekstrak dari reformasi. Dengan metode seperti meningkatkan jumlah benzena.

Dengan dealkilasi di 610-830 derajat dengan tanda plus, dengan adanya uap yang terbentuk selama perebusan air dan hidrogen, dibuat dari toluene, benzene. Ada pilihan lain - katalis. Ketika kehadiran zeolit terjadi, atau alternatif, katalis oksida, tunduk pada suhu 227-627 derajat.

Ada lagi, yang lebih tua, pengembangan metode benzena. Dengan penyerapan asal organik tenggelam itu terisolasi dari hasil akhir dari batubara kokas. Produk ini dikenakan uap-gas dan pra-pendinginan. Misalnya, dalam perjalanan memulai minyak, sumber yang merupakan minyak atau batu bara. Ketika distilasi dilakukan dengan uap, penyerap terpisah. Hydrotreating benzena mentah membantu bebas dari zat-zat yang tidak perlu.

bahan baku tar batubara

Dalam metalurgi menggunakan batubara, dan jika suling - distilasi kering memberi kokas. Selama prosedur ini, terbatas pasokan udara. Jangan lupa bahwa untuk suhu 1200-1500 Celcius batubara panas.

Karbon Kimia benzena membutuhkan pemurnian menyeluruh. Anda perlu untuk menyingkirkan wajib dari metil sikloheksana dan rekannya dari n-heptana. hidrokarbon jenuh juga harus dihapus. Benzene menjadi proses pemisahan, pemurnian, yang akan dilakukan lebih dari sekali.

Metode yang dijelaskan di atas, yang tertua, tapi setelah waktu itu kehilangan posisi tinggi.

fraksi minyak bumi

0,3-1,2% - angka ini pahlawan kita dalam minyak yang tidak diobati. kinerja menyedihkan untuk berinvestasi dan membiayai pasukan. Cara terbaik adalah dengan menggunakan proses industri untuk pengolahan fraksi minyak. Itulah katalitik reformasi. Di hadapan penguat aluminium-platinum-renium menerima peningkatan persentase karbohidrat aromatik, dan meningkatkan indikator mendefinisikan fitur tidak self-menyalakan bahan bakar selama kompresi.

resin pirolisis

Jika kita ambil dari non minyak bumi mentah padat, yaitu dengan pirolisis menghasilkan produksi propilena dan etilena, bahwa pendekatan ini akan menjadi yang paling tepat. Tepatnya, benzena dibebaskan dari pyrocondensate. Dekomposisi saham tertentu membutuhkan hydrotreating. Saat membersihkan sulfur dan campuran ditangguhkan tak jenuh. Hasil awal dari isi mencatat xylene, toluene, benzene. Melalui mengemudi yang ekstaktivnym, BTK-kelompok diperoleh dan dipisahkan benzena.

hidrodealkilasi dari toluena

Primer proses Heroes koktail aliran hidrogen dan toluena diumpankan ke dalam reaktor dipanaskan. Toluene disahkan melalui lapisan katalis. Selama proses ini, kelompok metil dipisahkan untuk membentuk benzena. Mana yang tepat dengan cara tertentu pemurnian. Hasilnya adalah zat-kemurnian tinggi (nitrasi).

toluena disproporsionasi

Karena kelas metil penolakan terdiri penciptaan benzena, xylene teroksidasi. Dalam proses ini, telah diamati transalkilasi. Tindakan ini disebabkan oleh katalis paladium, platinum dan neodymium, yang berada di alumina.

reaktor tahan terhadap pembentukan katalis dan hidrogen diberikan taluol. Tujuannya - untuk menjaga deposisi pada katalis konversi hidrokarbon dari pesawat. Aliran yang keluar reaktor didinginkan dan hidrogen didaur ulang dihapus dengan aman. Apa yang tersisa, itu suling tiga kali. Pada tahap ditarik senyawa awal yang non-aromatik. Yang kedua menghasilkan benzena, dan langkah terakhir - alokasi xilena.

trimerization asetilena

Karena karya ahli kimia fisik Perancis Marcellin Berthelot dari asetilena benzena pembuatan baja. Tapi itu berdiri koktail berat dari banyak unsur lainnya. Pertanyaannya adalah bagaimana mengurangi suhu reaksi. Tanggapan diperoleh hanya dalam empat puluhan abad XX. W. Reppe menemukan katalis yang cocok, itu terbukti menjadi nikel. Trimerization - adalah satu-satunya pilihan untuk memperoleh dari benzena asetilena.

pembentukan benzena terjadi dengan arang aktif. Pada tingkat tinggi panas di atas batubara melewati asetilena. Benzene dilepaskan jika suhu setidaknya 410 derajat. Jadi masih lahir berbagai hidrokarbon aromatik. Oleh karena itu, Anda perlu peralatan yang baik, yang mampu asetilena kualitatif yang jelas. Dalam proses yang memakan waktu seperti trimerization asetilena dikonsumsi banyak. Untuk mendapatkan 15 ml benzena, 20 liter diambil asetilena. Anda dapat melihat tampilannya dalam rumus (asetilena, benzena), reaksi tidak butuh waktu lama.

3C2H2 → C6H6 (persamaan Zelinsky).

3CH → CH = (t, kat) = C6H6.

Dimana untuk menggunakan benzena

Benzene - itu cukup populer gagasan kimia. Terutama sering telah diamati benzena menerima layanan dalam pembuatan kumena, sikloheksana, etilbenzena. Untuk membuat styrene etilbenzena tidak bisa tanpa. Bahan awal untuk menghasilkan kaprolaktam adalah sikloheksana. Dengan membuat resin termoplastik yang digunakan adalah kaprolaktam. Menjelaskan zat yang sangat diperlukan dalam pembuatan berbagai cat, pernis.

Bagaimana berbahaya benzena

Benzene - zat beracun. Manifestasi dari perasaan malaise, yang disertai dengan mual dan pusing - tanda keracunan. Hal ini tidak dikecualikan bahkan kematian. Perasaan sukacita yang tak terlukiskan - hal yang tidak kalah lonceng alarm dalam kasus keracunan oleh benzena.

Benzene cair menyebabkan iritasi kulit. pasangan benzena mudah menembus bahkan melalui kulit utuh. Pada kontak yang paling jangka pendek dengan zat dalam dosis kecil, tapi secara teratur, konsekuensi yang tidak menyenangkan tidak butuh waktu lama untuk menunggu. Hal ini mungkin merupakan leukemia sumsum tulang dan sifat akut dari berbagai jenis.

Di atas zat yang adiktif pada manusia. Benzene bertindak sebagai obat bius a. Dari asap tembakau ternyata produk ter. ia belajar kode, kemudian sampai pada kesimpulan bahwa isi dari yang terakhir ini tidak aman bagi manusia. Ditemukan di samping adanya nikotin dan bahkan kehadiran aromatik karbohidrat jenis benzopyrene. Hallmark benzpyrene karsinogen. Pengaruh mereka memiliki sangat berbahaya. Sebagai contoh, menyebabkan kanker.

Sekalipun demikian, benzena adalah bahan awal untuk produksi berbagai obat-obatan, plastik, karet sintetis dan, tentu saja, pigmen. Ini adalah anak yang paling umum dari kimia dan senyawa aromatik.