Apa reaksi khas untuk alkana

Setiap kelas senyawa kimia dapat menunjukkan sifat karena struktur elektronik mereka. Untuk alkana reaksi substitusi khas, belahan dada atau oksidasi molekul. Semua proses kimia memiliki aliran tertentu mereka sendiri, yang akan dibahas lebih lanjut.

Apa alkana

senyawa hidrokarbon ini jenuh, yang dikenal sebagai parafin. Molekul-molekul ini hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen, yang linear atau bercabang rantai asiklik di mana hanya ada satu senyawa tunggal. Mengingat karakteristik kelas, Anda dapat menghitung apa karakteristik reaksi alkana. Mereka mematuhi rumus untuk seluruh kelas: H _{2n + 2} C _n.

struktur kimia

molekul parafin terdiri atom karbon menunjukkan sp ³ hibridisasi. Mereka semua empat orbital valensi memiliki bentuk yang sama, energi dan arah dalam ruang. Ukuran sudut antara tingkat energi dari 109 ° dan 28'.

Kehadiran ikatan tunggal dalam molekul menentukan apa reaksi merupakan ciri khas dari alkana. Mereka mengandung σ-senyawa. Komunikasi antara karbon adalah nonpolar dan lemah terpolarisasi, itu adalah sedikit lebih panjang dari C-H. Juga, kerapatan elektron dari pergeseran ke sebuah atom karbon adalah yang paling elektronegatif. Senyawa yang dihasilkan ditandai dengan C-H polaritas rendah.

reaksi substitusi

parafin zat kelas memiliki aktivitas kimia rendah. Hal ini dapat dijelaskan oleh kekuatan ikatan antara C-C dan C-H, yang sulit untuk istirahat karena non-polaritas. Dasar dari kehancuran mereka adalah mekanisme homolytic, dimana jenis radikal bebas yang terlibat. Itulah sebabnya alkana ditandai dengan reaksi substitusi. zat-zat tersebut dapat berinteraksi dengan molekul air atau ion dari pembawa muatan.

Mereka peringkat substitusi radikal bebas di mana atom hidrogen digantikan oleh unsur-unsur halogen atau kelompok aktif lainnya. Reaksi-reaksi ini termasuk proses yang terkait dengan halogenasi, sulfoklorinasi dan nitrasi. Ini mengarah pada persiapan derivatif alkana. Reaksi substitusi yang mendasari melalui mekanisme radikal bebas adalah jenis utama dari tiga tahap:

1. Proses dimulai dengan inisiasi nukleasi atau rantai, di mana radikal bebas terbentuk. Katalis adalah sumber cahaya ultraviolet dan pemanasan.
2. Kemudian mengembangkan rantai di mana partikel aktif berturut-turut dilakukan interaksi dengan molekul aktif. Apakah konversi mereka menjadi molekul dan radikal, masing-masing.
3. Langkah terakhir akan memutuskan rantai. rekombinasi ada atau hilangnya partikel aktif. Dengan demikian dihentikan pengembangan reaksi berantai.

Proses halogenasi

Hal ini didasarkan pada mekanisme tipe radikal. Alkana reaksi halogenasi berlangsung dengan penyinaran dengan sinar ultraviolet dan pemanasan campuran halogen dan hidrokarbon.

Semua tahapan proses tunduk pada aturan yang menyatakan Markovnikov. Ini menyatakan bahwa mengalami substitusi oleh halogen, terutama hidrogen, yang termasuk karbon terhidrogenasi. Halogenasi berlangsung dengan urutan sebagai berikut: dari primer ke sebuah atom karbon tersier.

Proses ini berlangsung lebih baik dalam molekul alkana dengan rantai hidrokarbon utama panjang. Hal ini disebabkan penurunan energi pengion dalam arah ini, substansi lebih mudah dibelah elektron.

Contohnya adalah klorinasi molekul metana. Tindakan radiasi ultraviolet menyebabkan spesies radikal membelah klorin yang melakukan serangan terhadap alkana. Pemisahan terjadi dan pembentukan atom hidrogen H ₃ C · atau metil radikal. partikel tersebut, pada gilirannya, menyerang klorin molekul, menyebabkan kerusakan struktur dan pembentukan kimia baru.

Pada setiap tahap proses substitusi dilakukan hanya satu atom hidrogen. Reaksi halogenasi alkana mengarah pada pembentukan bertahap hlormetanovoy, diklorometana, dan molekul trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy.

Skematis, proses tersebut adalah sebagai berikut:

H ₄ C + Cl: Cl → H ₃ CCl + HCl,

H ₃ CCl + Cl: Cl → H ₂ CCl ₂ + HCl,

H ₂ CCl ₂ + Cl: Cl → HCCl ₃ + HCl,

HCCl ₃ + Cl: Cl → CCl ₄ + HCl.

Berbeda dengan klorinasi molekul metana membawa proses tersebut dengan alkana lain ditandai mendapatkan substansi yang memiliki substitusi hidrogen tidak satu atom karbon, dan dalam beberapa. rasio kuantitatif yang terkait dengan indikator suhu. Dalam kondisi dingin, penurunan laju pembentukan turunan dengan struktur tersier, sekunder dan primer.

Dengan meningkatnya kecepatan Target suhu pembentukan senyawa tersebut diratakan. Dalam proses halogenasi ada pengaruh dari faktor statis yang menunjukkan probabilitas yang berbeda dari tabrakan dari radikal dengan atom karbon.

Proses halogenasi dengan yodium tidak terjadi dalam kondisi normal. Hal ini diperlukan untuk menciptakan kondisi khusus. Ketika terkena metana terjadi menurut halogen iodida terjadinya hidrogen. Ini memiliki efek pada metil iodida sebagai hasilnya menonjol reaktan awal metana dan yodium. Reaksi seperti itu dianggap reversibel.

Reaksi Wurtz alkana

Ini adalah metode untuk memperoleh hidrokarbon dengan struktur simetris jenuh. Sebagai reaktan digunakan logam natrium, bromida alkil atau alkil klorida. Dengan interaksi disiapkan mereka natrium halida dan peningkatan rantai hidrokarbon yang merupakan jumlah dari dua radikal hidrokarbon. Skematis, sintesis adalah sebagai berikut: R-Cl + Cl-R + 2Na → R-R + 2NaCl.

Reaksi Wurtz alkana hanya mungkin jika halogen dalam molekul mereka berada di atom karbon primer. Misalnya, CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br.

Jika selama bermain campuran galogenuglevodorododnaya dari dua senyawa, dalam kondensasi tiga rantai yang berbeda produk yang terbentuk. Contoh dari reaksi ini dapat berfungsi sebagai interaksi alkana natrium dengan chloromethanes dan hloretanom. output adalah campuran yang terdiri dari butana, propana dan etana.

Selain natrium, mungkin untuk menggunakan logam alkali lainnya, yang meliputi lithium atau kalium.

proses sulfoklorinasi

Hal ini juga disebut reaksi Reed. Ini berjalan pada prinsip penggantian gratis. Jenis reaksi khas dari alkana dengan aksi campuran sulfur dioksida dan klorin molekul di hadapan radiasi ultraviolet.

Proses ini dimulai dengan inisiasi mekanisme rantai, dimana klorin yang diperoleh dari dua radikal. Salah satu serangan alkana yang menimbulkan sebuah partikel alkil dan molekul hidrogen klorida. Dengan hidrokarbon melekat radikal untuk membentuk partikel kompleks sulfur dioksida. Untuk menstabilkan capture terjadi satu atom klorin dari molekul lain. Bahan akhir adalah sulfonil klorida alkana, digunakan dalam sintesis senyawa aktif permukaan.

Skematis, proses terlihat seperti ini:

CLCL → ^hv ∙ Cl + ∙ Cl,

HR + ∙ Cl → R ∙ + HCl,

R ∙ + OSO → ∙ RSO _2,

∙ RSO ₂ + CLCL → RSO ₂ Cl + ∙ Cl.

Proses yang terkait dengan nitrasi

Alkana bereaksi dengan asam nitrat dalam larutan 10% dan dengan oksida nitrogen tetravalen dalam keadaan gas. Kondisi terjadinya adalah nilai-nilai yang tinggi suhu (sekitar 140 ° C) dan nilai-nilai tekanan rendah. Pada output yang dihasilkan nitroalkanes.

Proses-radikal bebas jenis dinamai ilmuwan Konovalov, membuka sintesis nitrasi: CH ₄ + _HNO3 → CH ₃ NO ₂ + H ₂ O.

Mekanisme belahan dada

Untuk dehidrogenasi alkana yang khas dan retak. molekul metana mengalami dekomposisi termal lengkap.

Mekanisme dasar dari reaksi di atas adalah pembelahan atom dari alkana.

proses dehidrogenasi

Ketika memisahkan atom hidrogen pada kerangka karbon dari parafin, kecuali metana diperoleh senyawa tak jenuh. reaksi kimia seperti alkana diuji pada suhu tinggi (400 sampai 600 ° C) dan di bawah akselerator tindakan sebagai platinum, nikel, oksida kromium dan aluminium.

Jika berpartisipasi dalam reaksi molekul etana atau propana, maka produknya akan etena atau propena dengan satu ikatan rangkap.

Dehidrogenasi kerangka empat atau lima-karbon yang diperoleh senyawa diena. Dari dibentuk butadiene butana-1,3 dan 1,2-butadiena.

Jika hadir dalam zat reaksi dengan 6 atau lebih atom karbon, benzena terbentuk. Ini memiliki cincin aromatik dengan tiga ikatan ganda.

Proses yang berhubungan dengan dekomposisi

Di bawah suhu tinggi reaksi alkana dapat lulus dengan ikatan karbon kesenjangan dan pembentukan spesies aktif tipe radikal. Proses tersebut disebut sebagai retak atau pirolisis.

Memanaskan reaktan untuk suhu melebihi 500 ° C, hasil dalam dekomposisi molekul yang terbentuk campuran kompleks dari alkil-jenis radikal.

Melaksanakan bawah pemanasan yang kuat dari pirolisis alkana dengan panjang rantai karbon karena untuk mendapatkan senyawa jenuh dan tak jenuh. Hal ini disebut retak termal. Proses ini digunakan sampai pertengahan abad ke-20.

Kekurangannya adalah untuk mendapatkan hidrokarbon dengan angka oktan rendah (kurang dari 65), sehingga digantikan retak katalis. Proses ini berlangsung pada suhu yang berada di bawah 440 ° C, dan tekanan kurang dari 15 atmosfer, di hadapan sebuah alkana rilis akselerator aluminosilikat memiliki struktur bercabang. Contohnya adalah pirolisis dari metana: 2CH ₄ → ^{t °} C ₂ H ₂ + 3H _2. hidrogen asetilena dan molekul yang terbentuk selama reaksi.

molekul dapat dikenakan untuk konversi metana. Untuk reaksi ini membutuhkan air dan katalis nikel. output adalah campuran karbon monoksida dan hidrogen.

proses oksidasi

Reaksi kimia yang alkana khas terkait dengan dampak elektron.

Ada auto-oksidasi parafin. Ini melibatkan mekanisme radikal bebas dari oksidasi hidrokarbon jenuh. Selama reaksi, fase cair hidroperoksida alkana diperoleh. Awalnya molekul parafin bereaksi dengan oksigen di radikal aktif dialokasikan. Berikutnya, alkil partikel berinteraksi lain molekul O _2, diperoleh ∙ ROO. Karena radikal peroksi dari asam lemak dihubungi molekul alkana, dan kemudian dilepaskan hidroperoksida. Contohnya adalah autooxidation etana:

C ₂ H ₆ + O ₂ → ∙ C ₂ H ₅ + HOO ∙,

∙ C ₅ H ₂ + O ₂ → ∙ OOC ₂ H _5,

∙ OOC ₂ H ₅ + C ₂ H ₆ → HOOC ₂ H ₅ + ∙ C ₂ H _5.

Untuk alkana ditandai dengan reaksi pembakaran yang terutama sifat kimia, dalam menentukan komposisi bahan bakar. Mereka oksidatif di alam dengan emisi panas: 2C ₂ H ₆ + 7o ₂ → 4CO ₂ + 6H ₂ O.

Jika proses ini diamati pada sejumlah kecil oksigen, produk akhir bisa menjadi divalen karbon atau karbon monoksida, yang ditentukan oleh konsentrasi O _2.

Dalam oksidasi alkana di bawah pengaruh zat katalitik dan dipanaskan sampai 200 ° C diperoleh molekul alkohol, aldehida atau asam karboksilat.

CONTOH etana:

C ₂ H ₆ + O ₂ → C ₂ H ₅ OH (etanol),

C ₂ H ₆ + O ₂ → CH ₃ CHO + H ₂ O (etanal dan air)

2C ₂ H ₆ + 3O ₂ → 2CH ₃ COOH + 2H ₂ O (asam etanoat dan air).

Alkana dapat teroksidasi di bawah aksi peroksida siklik trinomial. Ini termasuk dimetil dioxirane. Hasilnya adalah oksidasi molekul parafin alkohol.

Perwakilan parafin tidak menanggapi KMnO ₄ atau kalium permanganat, serta air brom.

isomerisasi

Pada alkana ditandai reaksi tipe substitusi dengan mekanisme elektrofilik. Ini disebut isomerisasi dari rantai karbon. Mengkatalisis proses ini aluminium klorida, yang bereaksi dengan parafin jenuh. Contohnya adalah isomerisasi butana molekul, yang merupakan 2-methylpropane: C ₄ H ₁₀ → C ₃ H ₇ CH _3.

proses penyedap

zat jenuh di mana rantai karbon utama berisi enam atau lebih atom karbon, yang mampu melakukan dehydrocyclization. Untuk molekul pendek tidak karakteristik dari reaksi ini. hasilnya selalu cincin beranggota enam sikloheksana dan turunannya.

Di hadapan akselerator reaksi, dan melewati dehidrogenasi lebih lanjut dari konversi menjadi sebuah cincin benzena lebih stabil. Hal ini terjadi mengkonversi hidrokarbon asiklik untuk aromatik atau arena. Contohnya adalah dehydrocyclization heksana:

H ₃ C-CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ -CH ₃ → C ₆ H ₁₂ (sikloheksana)

C ₆ H ₁₂ → C ₆ H ₆ + 3H ₂ (benzena).