Formula toluena: apa yang toluena, dan bagaimana mendapatkannya?

Arena, yang meliputi toluena, dapat dianggap sebagai turunan dari pendiri dan anggota pertama dari seri homolog - benzena. Rumus umum senyawa yang termasuk kelas ini, - C _n H _2n-6. Dalam molekul hidrokarbon aromatik yang terkandung cincin benzena (cincin inti). Formula toluena C ₇ H ₈ mencerminkan zat milik kelompok besar ini dari senyawa organik. Banyak toluena dikenal dengan nama yang berbeda - methylbenzene. substansi telah menyebar luas di industri, digunakan sebagai pelarut organik, dan penghilang noda untuk tujuan lain.

Apa toluena?

Salah satu arena yang penting - toluena - merupakan turunan metil benzena. Cairan berwarna tidak larut air memiliki bau manis mengingatkan cat, lak, pelarut.

Rumus kimia toluena - C ₇ H ₈ - dapat ditulis secara berbeda: C ₆ H ₅ CH _3. Dalam hal ini, jumlah atom tetap sama tetapi berbeda nyata dari benzena, yang merupakan radikal - metil.

Menggunakan prinsip-prinsip lain dari nomenklatur, senyawa ini disebut methylbenzene dan fenilmetanom. Ini adalah toluena yang sama, rumus umum C ₇ H _8. Dalam kasus yang berfokus pada kenyataan bahwa satu atom hidrogen dari orang-orang yang terkait dengan karbon dari cincin benzena diganti oleh metil radikal. Untuk nama kedua yang dipilih pendekatan yang berbeda. Hal ini diyakini bahwa metana satu hidrogen digantikan oleh fenil radikal. partikel ini, yang diubah benzena, memberikan atom hidrogen.

struktur molekul

Komposisi bahan organik, yang terdiri semata-mata dari karbon dan atom hidrogen, mencerminkan rumus toluena. Sharosterzhnevye dan volume model memberikan gambaran tentang struktur molekul dari senyawa, berbeda dari zat-zat dari seri homolog yang sama. Ada kesamaan antara toluena dan benzena, yang merupakan kehadiran cincin 6 atom karbon, dalam keadaan sp ² hibridisasi. Masing-masing obligasi tiga bentuk sigma tersebut dengan partikel tetangga (atom karbon dua dan satu hidrogen). cincin tegak lurus terjadi sistem elektronik tunggal dari non-hybrid p-orbital yang tersisa (satu dari enam atom karbon). Hasilnya menjadi kekuatan yang signifikan dan stabilitas seluruh siklus, dan karenanya toluena substansi. Struktur formula termasuk senyawa karbon ketujuh dari kelompok metil, yang mampu sp ³ hibridisasi. Hal ini terkait dengan tiga atom hidrogen, dan koneksi keempat menghabiskan senyawa dengan satu karbon dalam cincin benzena.

Struktural rumus methylbenzene

Kerapatan elektron antara atom karbon yang membentuk cincin aromatik, didistribusikan secara merata. Fenomena ini tercermin dalam Formula benzena, toluena, dan arena familiar lainnya Aromatisitas (lingkar cincin). Hal ini dicatat dan kehadiran metil radikal di salah satu atom karbon dalam inti. Komunikasi antara semua partikel ditunjukkan oleh tanda hubung. Rumus struktur dalam hal ini mencerminkan komposisi dan fitur dasar dari struktur molekul materi.

Disederhanakan rumus toluena - dengan sebuah cincin di dalam segi enam atau tanda hubung, adalah ikatan ganda. Kelompok metil dapat di salah satu dari enam inti atom, mereka sama satu sama lain. Kerugian dari metode ini gambar terlihat jelas. Rekam tidak memberikan informasi tentang komposisi materi dan kesetaraan semua ikatan karbon-karbon dalam cincin.

Mendapatkan methylbenzene di laboratorium dan industri

Di laboratorium, toluena yang pertama kali diperoleh pada tahun-tahun 1835-1938 P. Pelletier dan A. Deville. Para ilmuwan pertama yang distilasi dari karet pinus, dan yang kedua digunakan tolu balsam diekstrak dari Amerika Selatan Toluifera pohon di Kolombia. Jadi ada nama umum untuk zat - toluena. Saat ini sejumlah besar methylbenzene memberikan penyulingan minyak bumi dan batubara tar, diikuti dengan pemurnian. Dalam proses coking, toluena dihapus dari coke oven gas. Dalam sintesis stirena dilepaskan sebagai produk sampingan dari reaksi benzena dan etilena. Di laboratorium dan industri menerima toluena dilakukan dengan berbagai metode.

1. Dehydrocyclization hidrokarbon asiklik. Toluene dibuat dari heptana dengan adanya katalis pada suhu 300 C °.
2. Alkilasi benzena, yang disebut reaksi Friedel-Crafts. Dilakukan di hadapan katalis AlCl3 atau katalis lain: C ₆ H ₅ -H + CH ₃ Cl = C ₆ H ₅ CH ₃ + HCl.
3. Interaksi dengan bromobenzene: C ₆ H ₅ CH ₃ -Br + -Br + 2Na = C ₆ H ₅ CH ₃ + 2NaBr.
4. Pencampuran seng dan kresol: C ₆ H ₄ CH ₃ OH + Zn = C ₆ H ₅ CH ₃ + ZnO.
5. Pengolahan asam toluenasulfonat.

Sifat fisik methylbenzene

Toluena, struktur formula yang mengandung inti benzena, menunjukkan sifat fisik yang khas dari senyawa aromatik.

1. Transparan tinta cair berwarna memancarkan bau.
2. Methylbenzene mengeras pada suhu rendah dan mulai mencair pada -93 ° C
3. Titik didih toluena adalah 110,63 ° C. kepadatan zat - 0,8669 g / ml.
4. Methylbenzene larut dalam air pada suhu 20 ° C - 0,47 g / l. massa molar M substansi (C ₇ H ₈₎ = 92,14 g / mol.

Sifat-sifat kimia toluena: oksidasi

Sifat arena ditentukan siklus kimiawi stabil dari enam atom karbon. Formula toluena - adalah sebuah cincin benzena yang tak jenuh secara resmi dan metil radikal. hidrokarbon aromatik dengan sifat yang mirip dengan alkena, yang ditandai dengan reaksi penambahan. Namun, atom hidrogen dalam molekul benzena dan homolog yang dapat berpartisipasi dalam reaksi substitusi, yang membawa arena dan alkana. Toluene lebih reaktif daripada benzena. Untuk agen reaksi oksidasi yang khas.

1. Pembakaran, yang disertai dengan pelepasan karbon dioksida dan pembentukan air: C ₇ H ₈ + 9O ₂ = 7CO ₂ + 4H ₂ O.
2. Dalam reaksi toluena dengan kalium permanganat mengoksidasi gugus metil dalam rantai sisi molekul substansi karboksil. Reaksi asam benzoat diperoleh.

Reaksi kimia toluena inti aromatik

1. Brominasi, yang dilakukan di hadapan katalis. bahan halogenasi terbentuk: C ₇ H ₈ + Br ₂ = C ₇ H ₇ Br + HBr.
2. methylbenzene Nitrasi dilakukan dengan campuran nitrat terkonsentrasi dan asam sulfat. Kelompok nitro dalam toluena dapat menempati orto dan para posisi. Reaksi hasil sesuai dengan mekanisme substitusi elektrofilik. trinitrotoluena (TNT), ledakan yang terbentuk pada suhu tinggi.
3. Hidrogenasi hidrogen pada katalis mengarah ke persiapan dearomatization dan Methylcyclohexane: C ₇ H ₈ + 3H ₂ = C ₇ H _14.
4. Klorinasi dengan pemanasan yang kuat atau dengan radiasi UV selesai bentuk hexachlorocyclohexane.

aplikasi methylbenzene

Toluene banyak digunakan sebagai bahan baku dalam sintesis organik. Dia merupakan bahan penting dalam produksi banyak zat. Penggunaan toluena:

• memperoleh pewarna;
• manufaktur Penghilang noda, deterjen;
• Pembuatan bahan peledak TNT;
• menggunakan perekat sebagai pelarut, cat, parfum sintetis dan bahan pembersih;
• produksi cat untuk pekerjaan konstruksi;
• output untuk kuku;
• obat-obatan;
• meningkatkan oktan bahan bakar;
• organik sintesis asam benzoat, benzaldehida, benzil klorida, sakarin, benzil alkohol dan zat lainnya;

Toluena bertindak sebagai pelarut industri dalam industri dry cleaning, digunakan dalam penyamakan dari jangat. Ini adalah prekursor untuk sejumlah produk minyak, fenol, formaldehida, pestisida dan senyawa lainnya.

toksisitas toluena

substansi methylbenzene adalah bahaya kebakaran. Campuran uap-udara meledak dalam kondisi tertentu. Toluene adalah cairan yang mudah terbakar. Struktur formula memberikan gambaran tentang komposisi dan struktur, tetapi tidak berisi informasi tentang efek zat pada tubuh manusia. Hal ini ditemukan bahwa toluena beracun tindakan, karsinogenik. Pasangan methylbenzene mudah menembus kulit, sistem pernapasan, menyebabkan perubahan dalam sistem saraf pusat, iritasi jaringan penutup, dermatitis. Ketika uap dihirup toluena pada manusia muncul kelesuan, tremor, aktivitas terganggu aparat vestibular. Bekerja dengan toluena, cat, pelarut perlu memakai sarung tangan karet, menyeluruh ventilasi ruangan atau menggunakan tenda. Methylbenzene adalah zat narkotika lemah, menyebabkan toluena penyalahgunaan zat. Bentuk lain dari dampak negatif zat:

• iritasi mata dan gangguan penglihatan warna;
• paparan jangka panjang dapat menyebabkan gangguan pendengaran;
• konsentrasi tinggi dalam darah menyebabkan kerusakan hati, nekrosis ginjal;
• Menghirup sejumlah besar uap menyebabkan pusing, mengantuk, sakit kepala.

kesimpulan

Toluene diproduksi dalam jumlah besar di pabrik petrokimia atau diperoleh sebagai tanaman oleh-produk kokas. Senyawa ini merupakan bahan baku yang berharga untuk sintesis organik skala besar digunakan dalam industri farmasi. Termasuk methylbenzene dari berbagai jenis pelarut, yang digunakan dalam bekerja dengan cat. Toluene mengacu pada klasifikasi senyawa beracun untuk III kelas bahaya. Ketika bekerja dengan zat konsentrasi uap di udara tidak boleh melebihi peraturan sanitasi ditentukan. Kita tidak bisa membiarkan penanganan penampilan toluena dari nyala api terbuka, percikan api, hal itu dapat menyebabkan ledakan. Ada juga isu-isu lingkungan yang terkait dengan pelepasan toluena ke atmosfer:

• oleh minyak, bahan bakar yang berbeda pembakaran;
• di gunung berapi aktif;
• kebakaran hutan;
• menggunakan pelarut dan cat.

Sifat beracun toluena, kebakaran dan ledakan bahaya memerlukan pencegahan zat sirkulasi cairan dan uap nya.