Hidrokarbon terhalogenasi: memperoleh, sifat kimia, penggunaan

Hidrokarbon - kelas yang sangat besar senyawa yang terkait dengan organik. Mereka termasuk beberapa kelompok utama zat, di antaranya hampir semua orang menemukan aplikasi luas dalam industri, kehidupan, alam. Yang paling penting adalah hidrokarbon terhalogenasi, yang akan dibahas dalam artikel. Mereka tidak hanya memiliki nilai tinggi komersial, tetapi juga merupakan bahan baku penting bagi banyak sintesis kimia, persiapan obat-obatan dan senyawa penting lainnya. Kami membayar perhatian khusus untuk struktur molekul, sifat, dan karakteristik lainnya.

hidrokarbon terhalogenasi: karakteristik umum

Dari sudut pandang kimia, kelas ini senyawa mencakup semua orang hidrokarbon di mana satu atau lebih atom hidrogen digantikan oleh satu atau halogen lain. Ini adalah kategori yang sangat luas zat, karena mereka adalah penting industri besar. Dalam waktu yang cukup singkat, orang belajar untuk mensintesis hampir semua hidrokarbon terhalogenasi, penggunaan yang diperlukan dalam kedokteran, industri kimia, makanan dan kehidupan sehari-hari.

Metode dasar mempersiapkan senyawa ini - rute sintetis di laboratorium dan industri serta di alam hampir tidak satupun dari mereka tidak terjadi. Karena halogen mereka sangat reaktif. Ini sangat menentukan aplikasi mereka dalam sintesis kimia sebagai produk setengah.

Sebagai perwakilan dari hidrokarbon terhalogenasi memiliki banyak, untuk mengklasifikasikan mereka sesuai dengan kriteria yang berbeda. Dasar terletak baik struktur dan banyaknya koneksi sirkuit, dan perbedaan dalam atom halogen dan tempat lokasi mereka.

hidrokarbon terhalogenasi: klasifikasi

Sebuah perwujudan pertama dari pemisahan didasarkan pada prinsip-prinsip yang berlaku umum yang berlaku untuk semua senyawa organik. klasifikasi didasarkan pada perbedaan jenis rantai karbon, cyclicality nya. Atas dasar ini memancarkan:

• membatasi hidrokarbon terhalogenasi;
• tak jenuh;
• aromatik;
• alifatik;
• asiklik.

pemisahan berikutnya didasarkan pada atom halogen dan isi kuantitatif dalam molekul. Dengan demikian, rilis:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri;
• tetra;
• pentaproizvodnye dan sebagainya.

Jika kita berbicara tentang halogen, maka nama sub-kelompok terdiri dari dua kata. Misalnya, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken dan sebagainya.

Juga, ada perwujudan lain dari klasifikasi, yang dipisahkan oleh hidrokarbon jenuh sebaiknya terhalogenasi. Ini adalah jumlah atom karbon yang halogen terpasang. Dengan demikian, rilis:

• derivatif primer;
• sekunder;
• tersier, dan sebagainya.

Setiap perwakilan individu dapat peringkat menurut semua indikasi dan untuk menentukan tempat yang penuh dalam sistem senyawa organik. Misalnya, senyawa dengan komposisi CH ₃ - CH ₂ -CH = CH-CCL ₃ dapat diklasifikasikan sebagai. Ini bukan batas alifatik trihlorproizvodnoe pentena.

struktur molekul

Kehadiran atom halogen tidak bisa tidak mempengaruhi baik sifat fisik dan kimia, dan struktur umum molekul. Rumus umum untuk kelas ini senyawa adalah dalam bentuk R-Hal, di mana R - hidrokarbon radikal bebas dari struktur apapun, dan Hal - atom halogen, satu atau lebih. Komunikasi antara karbon dan halogen sangat terpolarisasi, dimana molekul secara keseluruhan cenderung dua efek:

• induktansi negatif;
• mesomeric positif.

Di sini, yang pertama secara signifikan lebih kuat, sehingga atom Hal selalu menunjukkan sifat-sifat substituen penarik elektron.

Dalam semua fitur struktural lainnya dari molekul tidak berbeda dari orang-orang dari hidrokarbon konvensional. Properti menjelaskan struktur dan rantai percabangan nya, jumlah atom karbon, karakteristik gaya aromatik.

Perhatian khusus harus nomenklatur hidrokarbon terhalogenasi. Cara disebut sambungan data? Untuk melakukan ini, Anda harus mengikuti beberapa aturan.

1. rantai Penomoran dimulai dengan tepi yang lebih dekat adalah atom halogen. Jika ada ikatan ganda, hitungan mundur dimulai dengan dia, bukan dengan substituen penarik elektron.
2. Nama Hal ditunjukkan dalam awalan, juga harus menunjukkan jumlah atom karbon dari yang berangkat.
3. Langkah terakhir diberi nama atom rantai utama (atau cincin).

Sebuah contoh dari nama-nama seperti: CH ₂ = CH-CHCl ₂ - 3-Dichloropropene-1.

Nama dapat diberikan dan nomenklatur rasional. Dalam hal ini, radikal mengucapkan nama, dan kemudian - dengan akhiran halogen -id. Contoh: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br - propil bromida.

Seperti kelas-kelas lain dari senyawa organik, hidrokarbon terhalogenasi adalah struktur tertentu. Hal ini memungkinkan banyak anggota menunjuk nama sejarah. Misalnya, Halothane CF ₃ CBrClH. Ketersediaan dari tiga halogen dalam molekul memberikan sifat khusus dari substansi. Hal ini digunakan dalam pengobatan, sehingga lebih cenderung menggunakan nama sejarah.

metode sintetis

Metode untuk mempersiapkan hidrokarbon terhalogenasi cukup beragam. Ada lima metode dasar sintesis dari senyawa ini di laboratorium dan industri.

1. Halogenasi dari struktur normal hidrokarbon konvensional. skema reaksi umum: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Fitur dari proses ini adalah sebagai berikut: dengan klorin dan bromin yakin untuk radiasi UV, reaksi dengan yodium praktis tidak mungkin atau sangat lambat. Karena interaksi fluor terlalu aktif, jadi gunakan halogen aktif dalam bentuk murni tidak bisa. Selanjutnya, dalam halogenasi derivatif aromatik perlu menggunakan katalis proses khusus - asam Lewis. Misalnya, klorida besi atau aluminium.
2. Persiapan hidrokarbon terhalogenasi juga dilakukan oleh gidrogalogenirovaniya. Namun, senyawa awal ini harus menjadi hidrokarbon tak jenuh. Contoh: R = RR + HHal → RR-RHal. Dalam kebanyakan Selain elektrofilik yang sama digunakan untuk memperoleh kloroetena atau vinil klorida, karena senyawa ini merupakan bahan baku penting untuk sintesis industri.
3. Efek pada alkohol gidrogalogenov. Bentuk umum dari reaksi: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. Dalam aspek kehadiran wajib katalis. Contoh proses akselerator yang dapat digunakan: klorida fosfor, sulfur, seng atau besi, asam sulfat, larutan seng klorida dalam asam klorida - Lucas reagen.
4. Dekarboksilasi dari asam garam di agen pengoksidasi. Nama lain untuk metode - reaksi Borodin-Hunsdikkera. Esensinya terdiri dalam pembelahan molekul karbon dioksida dari turunan perak dari asam karboksilat bila terkena agen oksidasi - halogen. Akibatnya, hidrokarbon terhalogenasi terbentuk. Reaksi umumnya adalah sebagai berikut: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Sintesis galoformov. Dengan kata lain, penerimaan trigalogenproizvodnyh metana. Cara termudah untuk menghasilkan mereka - paparan aseton alkali solusi halogen. Akibatnya, ada molekul formasi galoformnyh. Disintesis dengan cara yang sama dalam industri terhalogenasi hidrokarbon aromatik.

Perhatian khusus harus dibayar untuk sintesis perwakilan tak jenuh dari kelas ini. Metode dasar - adalah dampak pada garam alkuna merkuri dan tembaga di hadapan halogen, yang menghasilkan produk dengan ikatan rangkap dalam rantai.

hidrokarbon aromatik terhalogenasi diperoleh halogenasi reaksi arena atau rantai samping alkylarene. Ini adalah produk industri penting, karena mereka digunakan sebagai insektisida dalam pertanian.

sifat fisik

Sifat fisik hidrokarbon terhalogenasi secara langsung tergantung pada struktur molekul. Pada suhu didih dan negara mencairnya agregasi mempengaruhi jumlah atom karbon dalam rantai dan cabang-cabang yang mungkin di bagian samping. Semakin banyak, angka-angka ini lebih tinggi. Secara umum kita dapat mencirikan parameter fisik di beberapa titik.

1. Penampilan: perwakilan pertama lebih rendah - gas, selanjutnya ke C ₁₂ - cair di atas - benda padat.
2. Memiliki bau spesifik menyenangkan tajam, hampir semua perwakilan.
3. Sangat buruk larut dalam air, tapi untuk diri sendiri - baik pelarut. Senyawa-senyawa organik terlarut sangat baik.
4. Mendidih dan mencair kenaikan suhu dengan meningkatnya jumlah atom karbon dalam rantai utama.
5. Semua koneksi, kecuali derivatif fluor, lebih berat daripada air.
6. Semakin banyak cabang di rantai utama, semakin rendah titik didih zat.

Sulit untuk mengidentifikasi banyak fitur serupa di umum, karena perwakilan sangat bervariasi dalam komposisi dan struktur. Oleh karena itu, lebih baik nilai hasil untuk setiap senyawa tertentu dari seri ini hidrokarbon.

sifat kimia

Salah satu parameter yang paling penting yang harus memperhitungkan industri dan sintesis reaksi kimia yang sifat kimia hidrokarbon terhalogenasi. Mereka tidak sama untuk semua anggota, karena ada sejumlah alasan untuk perbedaan.

1. Struktur rantai karbon. Cara termudah reaksi substitusi (tipe nukleofilik) berasal dari alkil halida sekunder dan tersier.
2. jenis halogen juga penting. Komunikasi antara karbon dan Hal yang sangat terpolarisasi, dan bahwa hal itu memberikan pecah mudah untuk melepaskan radikal bebas. Namun, cara termudah untuk berkomunikasi robek antara yodium dan karbon akibat perubahan alam (pengurangan) dalam mengikat energi dalam serangkaian: F-Cl-Br-I.
3. Kehadiran obligasi radikal atau beberapa aromatik.
4. Struktur dan percabangan dari radikal.

Secara umum, yang terbaik adalah alkil halida bereaksi substitusi persis nukleofilik. Setelah atom karbon setelah pecah karena halogen terkonsentrasi muatan parsial positif. Hal ini memungkinkan radikal secara keseluruhan untuk menjadi partikel eletronootritsatelnyh akseptor. Sebagai contoh:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^-;
• CN ^- dan lain-lain.

Hal ini menjelaskan fakta bahwa dari hidrokarbon terhalogenasi dapat pergi ke hampir semua kelas senyawa organik hanya perlu memilih reagen yang sesuai yang akan menyediakan fungsi yang diinginkan.

Secara umum dapat dikatakan bahwa sifat kimia dari hidrokarbon terhalogenasi dalam kemampuan untuk memasukkan interaksi berikutnya.

1. Dengan partikel nukleofilik dari jenis yang berbeda - reaksi substitusi. Hasilnya mungkin memiliki: alkohol, eter, ester, senyawa nitro, amina, nitril, asam karboksilat.
2. Reaksi eliminasi atau dehidrohalogenasi. Sebagai hasil dari solusi beralkohol molekul halida alkali memisahkan diri. Yang terbentuk alkena, berat molekul rendah dengan produk - dan air garam. Contoh reaksi: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ Br + NaOH _(alkohol) → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} Proses ini - salah satu metode utama untuk sintesis alkena penting. Proses ini selalu disertai dengan suhu tinggi.
3. Persiapan alkana struktur normal metode sintesis Wurtz. Inti dari reaksi terdiri dalam mengungkap halo tersubstitusi hidrokarbon (dua molekul) logam natrium. Bagaimana sangat elektropositif ion, natrium menerima atom halogen dari senyawa. Akibatnya, radikal hidrokarbon yang dirilis ditutup antara obligasi, alkana membentuk struktur baru. Contoh: CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ -CH ₂ Cl + 2Na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. homolog sintesis hidrokarbon aromatik dengan reaksi Friedel-Crafts. Inti dari proses - menundukkan benzena haloalkil di hadapan aluminium klorida. Sebagai hasil dari reaksi substitusi dari toluena dan pembentukan hidrogen klorida. Dalam hal ini adanya katalis yang diperlukan. Selain benzena dengan cara ini dapat teroksidasi dan homolognya nya.
5. Persiapan Grenyara cair. Reagen ini adalah hidrokarbon halo-diganti dengan ion magnesium dalam komposisi. Awalnya itu dilakukan dampak dari logam magnesium di udara pada haloalkil derivatif. Hasilnya adalah senyawa kompleks dari rumus umum RMgHal, disebut Grenyara reagen.
6. Pengurangan ke alkana (alkena, arena). Dilakukan di bawah aksi hidrogen. Hasilnya adalah hidrokarbon dan oleh-produk - hidrogen halida. Contoh dari bentuk umum: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Ini adalah interaksi dasar, yang dapat dengan mudah masuk hidrokarbon terhalogenasi struktur yang berbeda. Tentu saja, ada juga reaksi tertentu, yang harus dipertimbangkan untuk masing-masing perwakilan.

molekul isomer

hidrokarbon terhalogenasi Isomer - fenomena benar-benar alami. Hal ini diketahui bahwa atom karbon lebih dalam rantai, semakin tinggi jumlah bentuk isomer. Selain itu, perwakilan tak jenuh memiliki beberapa obligasi, yang juga menjadi penyebab isomer.

Dua varietas utama fenomena ini untuk kelas senyawa dapat diidentifikasi.

1. Isomer radikal dan kerangka karbon dari rantai utama. Ini juga dapat dikaitkan dengan posisi beberapa obligasi, jika ada dalam molekul. Seperti hidrokarbon sederhana, dari rumus perwakilan ketiga dapat merekam senyawa yang memiliki molekul tetapi berbeda ekspresi formular struktural identik. Selain itu, jumlah bentuk isomer urutan besarnya lebih tinggi dari alkana yang sesuai (alkena, alkuna, arena dan sebagainya) ke hidrokarbon halogen.
2. Posisi halogen dalam molekul. nomor kursi yang ditunjukkan dalam judul, bahkan jika perubahan hanya satu, sifat isomer ini akan sangat berbeda.

Isomer spasial di sini kita tidak berbicara, karena atom halogen membuat ini mungkin. Seperti dengan semua senyawa organik yang lainnya di haloalkyls isomer berbeda tidak hanya dalam struktur tetapi juga karakteristik fisik dan kimia.

Turunan dari hidrokarbon tak jenuh

senyawa tersebut, tentu saja, banyak. Namun, kami tertarik hidrokarbon tak jenuh terhalogenasi. Mereka juga dapat dibagi menjadi tiga kelompok utama.

1. Vinyl - ketika atom Hal terletak langsung pada atom karbon beberapa obligasi. CONTOH molekul: CH ₂ = CCL _2.
2. Dengan posisi yang terisolasi. Atom halogen dan ikatan ganda terletak di bagian berlawanan dari molekul. Contoh: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. Alil derivatif - atom halogen ikatan rangkap terletak melalui satu atom karbon, yang disimpan dalam posisi alpha. Contoh: CH ₂ = CH-CH ₂ -Cl.

Yang paling penting adalah senyawa seperti vinil klorida, CH ₂ = CHCl. Hal ini dapat reaksi polimerisasi untuk membentuk produk yang penting, seperti isolasi, kain tahan air dan sebagainya.

perwakilan lain dari turunan halogenasi tak jenuh - chloroprene. Formula nya - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Senyawa ini merupakan bahan awal untuk sintesis karet yang berbeda tahan api, seumur hidup panjang, permeabilitas rendah untuk gas.

Tetrafluoroethylene (atau Teflon), - polimer yang memiliki spesifikasi kualitas. Ini digunakan untuk pembuatan penutup berharga bagi rincian teknis, piring, berbagai perangkat. Formula - CF ₂ = CF _2.

hidrokarbon aromatik dan turunannya

senyawa aromatik adalah mereka, yang meliputi cincin benzena. Di antara mereka juga memiliki seluruh kelompok halogen. Dua jenis utama mereka dalam struktur dapat diidentifikasi.

1. Jika Hal atom terikat langsung ke inti, yaitu cincin aromatik, maka senyawa tersebut disebut haloarenes.
2. Atom halogen tidak terkait dengan cincin dan atom rantai samping, yaitu radikal di cabang sisi knalpot. Senyawa-senyawa tersebut disebut aril alkil halida.

Di antara zat-zat tersebut dapat disebut beberapa anggota yang memiliki kepentingan praktis terbesar.

1. Hexachlorobenzene - C ₆ Cl _6. Sejak awal abad XX digunakan sebagai fungisida kuat dan insektisida. Ini memiliki efek desinfektan yang baik, sehingga digunakan untuk perlakuan benih sebelum pemutaran. Memiliki bau yang tidak menyenangkan, cukup cairan kaustik, jelas, dapat menyebabkan robeknya.
2. Benzil bromida C ₆ H ₅ CH ₂ Br. Hal ini digunakan sebagai reaktan penting dalam sintesis senyawa organologam.
3. Chlorobenzene C ₆ H ₅ CL. zat cair tidak berwarna yang memiliki bau yang spesifik. Digunakan dalam pembuatan pewarna, pestisida. Ini adalah salah satu pelarut organik terbaik.

Gunakan dalam industri

hidrokarbon terhalogenasi menggunakan industri dan sintesis kimia yang sangat luas. Tentang perwakilan tak jenuh dan aromatik telah kita katakan. Sekarang menunjukkan umumnya penggunaan senyawa-senyawa dari seri ini.

1. Dalam konstruksi.
2. Sebagai pelarut.
3. Dalam produksi tekstil, karet, karet, pewarna, bahan polimer.
4. Untuk sintesis senyawa organik banyak.
5. derivatif fluor (CFC) - sebuah refrigeran dalam sistem pendingin.
6. Digunakan sebagai pestisida, insektisida, fungisida, minyak, pernis, resin, pelumas.
7. Pergi untuk memproduksi bahan isolasi, dan lain sebagainya.