Tes kualitatif fenol. Persiapan Phenol: Reaksi

karbol - salah satu nama Fenol, menunjukkan perilaku khusus dalam proses kimia. Bahan ini lebih mudah daripada benzena masuk ke dalam reaksi substitusi nukleofilik. Sifat yang melekat pada senyawa dijelaskan mobilitas atom asam hidrogen dalam gugus hidroksil terikat ke ring. Studi tentang struktur molekul dan respon berkualitas tinggi untuk memungkinkan senyawa fenol termasuk senyawa aromatik - turunan benzena.

Fenol (hydroxybenzene)

Pada tahun 1834, seorang kimiawan Jerman Runge dialokasikan karbol dari tar batubara, tetapi tidak dapat mendekripsi komposisi. Kemudian, peneliti lain telah mengusulkan formula, dan membawa koneksi baru ke alkohol aromatik. Wakil paling sederhana dari kelompok ini - fenol (hydroxybenzene). Dalam bentuk murni, zat ini adalah kristal transparan memiliki bau yang khas. warna ber-fenol dapat berubah menjadi merah muda atau merah. Untuk aromatik alkohol khas miskin kelarutan air dingin dan baik - dalam pelarut organik. Fenol meleleh pada suhu 43 ° C Merupakan senyawa beracun, kontak dengan kulit menyebabkan luka bakar yang parah. Gugus aromatik adalah radikal fenil (C6H5-). Langsung dengan salah satu atom karbon oksigen terikat dengan gugus hidroksil (-OH). Kehadiran masing-masing partikel menunjukkan reaksi kualitatif sesuai dengan fenol. Rumus menunjukkan kandungan total atom dari unsur kimia dalam molekul - C6H6O. Struktur mencerminkan struktur formula, termasuk siklus dan kelompok fungsional Kekule - hidroksil. representasi visual dari molekul, alkohol aromatik memberikan model yang sharosterzhnevye.

Fitur dari struktur molekul

Interferensi dari cincin benzena dan gugus OH mendefinisikan reaksi kimia fenol dengan logam, halogen, zat-zat lainnya. Setelah terikat pada cincin aromatik dari atom oksigen mengarah ke redistribusi kerapatan elektron dalam molekul. Komunikasi O-H lebih polar, yang menghasilkan peningkatan mobilitas hidrogen pada gugus hidroksil. proton dapat diganti dengan atom logam, yang menunjukkan bahwa keasaman fenol. Pada gilirannya, kelompok OH meningkatkan sifat reaktif dari cincin benzena. Delokalisasi elektron meningkat, dan kemampuan untuk substitusi elektrofilik dalam nukleus. Hal ini meningkatkan mobilitas atom hidrogen terikat pada karbon di ortho- dan para-posisi (2, 4, 6). Efek ini disebabkan oleh adanya kerapatan elektron donor - gugus hidroksil. Karena pengaruh fenol yang aktif daripada benzena berperilaku dalam reaksi dengan zat tertentu dan substituen baru berorientasi pada orto dan para-posisi.

Sifat asam

Gugus hidroksil dari atom alkohol oksigen aromatik memperoleh muatan positif, melemahnya komunikasi dengan hidrogen. rilis proton difasilitasi, sehingga fenol berperilaku sebagai asam lemah, tapi lebih kuat dari alkohol. Reaksi kualitatif untuk fenol meliputi tes lakmus tes di hadapan proton berubah warna dari biru menjadi merah muda. Kehadiran atom halogen atau kelompok nitro terkait dengan cincin benzena menyebabkan peningkatan aktivitas hidrogen. Efeknya diamati dalam molekul nitro fenol. substituen keasaman rendah seperti gugus amino, dan alkil (CH3-, C2H5-, dll). Senyawa yang menyatukan cincin benzena, kelompok hidroksil dan metil radikal, mengacu kresol. sifat-sifatnya yang lebih lemah dari asam karbol.

Reaksi fenol dengan natrium dan basa

Demikian pula asam fenol direaksikan dengan logam. Misalnya, bereaksi dengan natrium: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONA + H2 ↑. Dibentuk natrium fenoksida, dan gas hidrogen dilepaskan. Fenol direaksikan dengan basa larut. Hal ini terjadi reaksi netralisasi untuk membentuk garam dan air: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. Kemampuan untuk memberikan hidrogen di gugus hidroksil di fenol lebih rendah daripada kebanyakan asam anorganik dan karboksilat. Ini menggantikan dari garam terlarut dalam air bahkan karbon dioksida (asam karbonat). persamaan reaksi: C6H5-ONA + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Reaksi dari cincin benzena

sifat aromatik adalah karena elektron delokalisasi dalam inti benzena. Hidrogen dari cincin disubstitusi oleh atom halogen, nitro. Sebuah proses serupa dalam molekul fenol lebih mudah daripada benzena. Salah satu contoh - brominasi itu. Benzene halogen beroperasi di hadapan katalis, bromobenzene diperoleh. Fenol direaksikan dengan air brom dalam kondisi normal. Interaksi dari endapan putih dari 2,4,6-tribromophenol, yang penampilannya untuk membedakan tes substansi mirip dengan itu dari senyawa aromatik. Brominasi - reaksi kualitatif untuk fenol. Persamaan: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Produk reaksi kedua - hidrogen bromida. Ketika bereaksi fenol dengan encer asam nitrat yang diperoleh turunan nitro. Produk reaksi dengan asam nitrat pekat - 2,4,6-trinitrophenol atau asam pikrat memiliki signifikansi praktis yang besar.

tes kualitatif fenol. daftar

Dalam interaksi zat diperoleh makanan tertentu yang memungkinkan Anda untuk mengatur komposisi kualitatif bahan awal. Sejumlah reaksi warna menunjukkan adanya partikel, kelompok-kelompok fungsional yang berguna untuk analisis kimia. Reaksi kualitatif untuk membuktikan keberadaan fenol per molekul zat aromatik cincin dan OH-kelompok:

1. Solusi merah kertas fenol biru lakmus.
2. fenol reaksi berwarna juga dilakukan dalam media dasar lemah dengan garam diazonium. Sebuah kuning atau oranye pewarna azo.
3. Direaksikan dengan brom coklat air endapan muncul tribromophenol putih.
4. Dalam reaksi dengan larutan klorida diperoleh fenoksida besi - zat biru, ungu atau warna hijau.

mendapatkan fenol

Produksi fenol dalam industri ini dalam dua atau tiga tahap. Pada tahap pertama dari propylene dan benzene di hadapan aluminium klorida yang dihasilkan kumena (isopropylbenzene nama umum). Persamaan reaksi reaksi Friedel-Crafts: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (kumena). Benzena dan propylene dalam rasio 3: 1 dilewatkan di atas katalis asam. Semakin, bukan katalis tradisional - aluminium klorida - ekologis zeolit murni. Pada tahap akhir dari oksidasi dilakukan dengan oksigen dengan adanya asam sulfat: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Fenol mungkin berasal dari penyulingan batubara, yang intermediet dalam produksi zat organik lainnya.

Penggunaan fenol

alkohol aromatik banyak digunakan dalam industri plastik, pewarna, pestisida, dan zat lainnya. produksi asam karbol benzena adalah langkah pertama dalam penciptaan sejumlah polimer, termasuk polikarbonat. Fenol direaksikan dengan formaldehida, resin fenol-formaldehida diperoleh.

Cyclohexanol merupakan bahan baku untuk produksi poliamida. Fenol digunakan sebagai antiseptik dan desinfektan dalam deodoran, lotion. Digunakan untuk mendapatkan phenacetin, asam salisilat dan obat-obatan lainnya. Fenol digunakan dalam produksi resin yang digunakan dalam produk listrik (saklar, stop kontak). Mereka juga digunakan dalam penyusunan pewarna azo, seperti fenilamin (anilin). Picric asam, yang merupakan turunan nitro fenol digunakan untuk pewarnaan jaringan, bahan peledak pembuatan.